Пищевая химия-стр.233

Реакции дегидратации и термической деградации углеводов

При переработке пищевого сырья в пищевые продукты эти реакции занимают важное место. Они катализируются кислотами и щелочами, и многие из них идут по типу (3-элиминации. Пентозы, как главный продукт дегидратации, дают фурфурол, гексозы - оксиметилфурфурол и другие продукты, такие как 2-гидроксиацетилфуран, изомальтол и маль-тол. Фрагментация углеродных цепей этих продуктов дегидратации приводит к образованию левулиновой, муравьиной, молочной, уксусной кислот и ряда других соединений. Некоторые из образующихся продуктов обладают определенным запахом и могут поэтому сообщать пищевому продукту желательный или, наоборот, нежелательный аромат. Эти реакции требуют высокой температуры. Фурфурол и оксиметилфурфурол образуются при тепловой обработке фруктовых соков. Токсичность этих продуктов изучалась на крысах, и было отмечено, что фурфурол токсичнее оксиметилфурфурола. (В случае последнего не было обнаружено токсичного действия даже при очень высоких дозировках - 450 мг/кг массы тела.)

Ключевым соединением в реакции дегидратации является 3-дезок-сиглюкозон (образование которого из D-глюкозы см. на рис. 3.10).

Реакция (3-элиминации может продолжаться с енольной формой 3-де-зоксиглюкозона (рис. 3.11). Конечным продуктом является оксиметил-фурфурол (рис. 3.12).

Принцип |3-элиминации может быть использован, чтобы предсказать первичные продукты дегидратации из большинства альдоз и кетоз. В случае с кетозами, в частности, имеется две возможности для (3-элимина-ции: элиминация из С4-положения ведет к образованию 2-гидроксиаце-

Рис. ЗЛО. Превращение D-глкжозы в 3-дезоксиглюкозон

3.11. Образование промежуточных продуктов при дегидратации сахаров тилфурана, а элиминация в С1-положении - к изомальтолу (2-ацетил-3-гидроксифуран) или к мальтолу (З-гидрокси-2-метилпирен).

Другие материалы

Пищевая химия-стр.271

Влияние pH на активность ферментов. Для каждого фермента характерна определенная узкая область значений pH, при которой он проявляет максимальную активность.

Форма кривых, описывающих зависимость активности фермента от pH, отражает способность важных для данного фермента протон-донор-ных или протон-акцепторных групп в активном центре фермента переходить в состояние с требуемой степенью ионизации при определенных значениях pH (см. рис. 8.7).